O adversário do Inter na Libertadores, Flamengo, tem histórico de eliminações improváveis na Copa. São 15 participações no torneio continental, com 13 oportunidades em que o rubro-negro foi eliminado.
Com exceção de 1981, primeira participação, onde conquistou seu único título, o Flamengo tem histórico de 13 eliminações após aquele ano. Entre 1982 e 2018, o rubro-negro nunca mais voltou à final da Copa Libertadores.
Na fase de grupos o Flamengo caiu em 1983, 2002, 2012, 2014 e 2017. Ainda aconteceram oito oportunidades onde o Flamengo foi eliminado no mata-mata da competição.
1982: O rubro-negro carioca caiu na segunda fase, onde ficou em segundo no triangular no grupo 1. Os adversários eram Peñarol e River Plate. O time uruguaio foi classificado para a final, onde venceu o Cobreloa, do Chile.
1984: O Flamengo perdeu para o Grêmio na decisão da segunda fase. O tricolor gaúcho foi para a final, onde perdeu para o Independiente.
1991: O rubro-negro foi eliminado nas quartas de final. Após vencer por 2 a 1 no Maracanã, o Boca Juniors virou para 3 a 0 na Bombonera, avançando à semifinal.
1993: Dois anos depois, na mesma fase, o Flamengo empatou com o São Paulo em 1 a 1 no primeiro jogo. Na volta, a vitória por 2 a 0 para o tricolor paulista eliminou o clube carioca.
2007: Nas oitavas de final, o Flamengo foi eliminado pelo Defensor Sporting do Uruguai. O time de Sorondo, campeão com o Inter em 2010, eliminou o rubro-negro fazendo 3 a 0 no jogo de ida. A volta no Maracanã foi 2 a 0 para o Flamengo, mas não foi suficiente para a classificação.
2008: Essa talvez tenha sido a mais trágica eliminação da história do Flamengo na Libertadores. Após vencer por 4 a 2 no México, o rubro-negro recebeu o América podendo perder até por 2 a 0. No Maracanã, com dois gols de Cabañas, o clube mexicano classificou-se para as quartas de final.
2010: Nas quartas de final, o Flamengo perdeu em casa, por 3 a 2 para a Universidad de Chile. A vitória por 2 a 1 em Santiago não foi o suficiente para classificar o rubro-negro, que foi eliminado pela La U.
2018: Na última oportunidade, o Flamengo perdeu para o Cruzeiro. O time de Mano Menezes venceu por 2 a 0 no Rio de Janeiro. Mesmo vencendo o jogo de volta por 1 a 0, o rubro-negro se despediu da Copa nas oitavas de final.
O Inter recebe o Flamengo no Beira-Rio para decidir vaga na semifinal da Copa Libertadores. O Colorado precisa tirar a diferença negativa de 2 a 0. O jogo é quarta-feira, às 21h30.